Namangan davlat universiteti
Annotatsiya. Mazkur tadqiqot ishida nitrofenol hosilalari asosida yangi 1,2,3-triazol birikmalarini bosqichma-bosqich sintez qilish, ularning hosil boʻlish sharoitlarini optimallashtirish hamda tuzilishini fizik-kimyoviy va spektroskopik usullar yordamida tasdiqlash natijalari keltirilgan. Tadqiqotning dastlabki bosqichida monoyodoatsetat kislotaning propargil efiri sintez qilindi. Keyingi bosqichda orto-, meta-, para-nitrofenollarning propargil efiri bilan nukleofil almashinish reaksiyasi natijasida tegishli prop-2-in-1-il 2-(nitrofenoksi)atsetatlar olindi. Ushbu birikmalarning tuzilishi 1H va 13C YaMR hamda IQ-spektroskopiya usullari bilan tasdiqlandi. Keyingi bosqichda sintez qilingan alkin hosilalarining orto-bromfenil azidi bilan mis(I) galogenidlari ishtirokidagi 1,3-dipolyar siklobirikish reaksiyasi amalga oshirildi. Katalizator tabiatining reaksiya samaradorligiga taʼsirini oʻrganishda Cu2Cl2, Cu2Br2 va Cu2I2 qatori boʻyicha mahsulot unumining ortishi va reaksiya davomiyligining qisqarishi kuzatildi. Mis(I)bromid ishtirokida 1,4-disubstitutsiyalangan 1,2,3-triazol hosilalari 9–11 79–88 % unum bilan olindi. Sintez qilingan birikmalarning tuzilishi IQ, 1H va 13C YaMR spektroskopiyasi maʼlumotlari asosida tavsiflandi.
Kalit so'zlar: 1,2,3-triazol, nitrofenol, propargil efiri, orto-bromfenilazid, azid-alkin siklobirikishi, CuAAC, mis(I) galogenidlari, IQ-spektroskopiya, 1H YaMR, 13C YaMR.
Аннотация. В настоящем исследовании представлены результаты по поэтапному синтезу новых 1,2,3-триазольных соединений на основе производных нитрофенола, оптимизации условий их образования, а также подтверждению их структуры с использованием физико-химических и спектроскопических методов. На начальном этапе исследования был синтезирован пропаргиловый эфир монойодуксусной кислоты. На следующем этапе в результате реакции нуклеофильного замещения орто-, мета- и паранитрофенолов с пропаргиловым эфиром были получены соответствующие проп-2-ин-1-ил 2-(нитрофенокси)ацетаты. Структура полученных соединений была подтверждена методами 1Н и 13С ЯМР, а также ИК-спектроскопии. На последующем этапе проведена реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения синтезированных алкиновых производных с орто-бромфениловым азидом в присутствии галогенидов меди(I). При изучении влияния природы катализатора на эффективность реакции в ряду Cu2Cl2, Cu2Br2 и Cu2I2 наблюдалось увеличение выхода продуктов и сокращение продолжительности реакции. В присутствии бромида меди(I) 1,4-дизамещённые производные 1,2,3-триазола 9–11 были получены с выходом 79–88 %. Структура синтезированных соединений была охарактеризована на основании данных ИК-, 1Н и 13С ЯМР-спектроскопии.
Ключевые слова: 1,2,3-триазол, нитрофенол, пропаргиловый эфир, орто-бромфенилазид, азид-алкиновое циклоприсоединение, CuAAC, галогениды меди(I), ИК-спектроскопия, 1Н ЯМР, 13С ЯМР.
Abstract. This study presents the results of the stepwise synthesis of novel 1,2,3-triazole compounds based on nitrophenol derivatives, optimization of the conditions for their formation, and confirmation of their structures using physicochemical and spectroscopic methods. At the initial stage of the study, the propargyl ester of monoiodoacetic acid was synthesized. In the subsequent stage, the corresponding prop-2-yn-1-yl 2-(nitrophenoxy)acetates were obtained through nucleophilic substitution reactions of ortho-, meta-, and para-nitrophenols with the propargyl ester. The structures of these compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and IR spectroscopy. In the next stage, a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the synthesized alkyne derivatives with ortho-bromophenyl azide was carried out in the presence of copper(I) halides. Investigation of the effect of the catalyst nature on the reaction efficiency revealed an increase in product yield and a decrease in reaction time in the series Cu2Cl2, Cu2Br2, and Cu2I2. In the presence of copper(I) bromide, 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivative 9–11s were obtained in 79–88% yields. The structures of the synthesized compounds were characterized based on IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopic data.
Keywords: 1,2,3-triazole, nitrophenol, propargyl ester, ortho-bromophenyl azide, azide–alkyne cycloaddition, CuAAC, copper(I) halides, IR spectroscopy, 1H NMR, 13C NMR.